加盟曼联5年，C罗终于在2008年夏天达到了个人在俱乐部生涯的第一个巅峰。手握欧冠和英超冠军，蝉联英超最佳球员，当年的金球奖也是手拿把攥，此时的克里斯蒂亚诺可谓鲜衣怒马、春风得意。在这一年，C罗不仅证明了自己的实力，还赢得了全球球迷的心。他的速度、技术和射门能力无与伦比，每一次上场都能带给观众无限的期待和惊喜。C罗成为了足球界的超级明星，他的名字响彻世界每一个角落。

但是在那个夏天，志得意满的C罗再次萌生了前往西甲，与梅西展开面对面较量的想法。或许是皇家马德里这个名字对于每一名来自伊比利亚半岛甚至全世界拉丁球员都有着特殊的吸引力，又或许是在欧冠半决赛没有亲手将梅西的巴萨斩于马下，C罗在以绝对主力身份随葡萄牙队参加了08年欧洲杯后，决心与曼联摊牌，寻求转会。西甲联赛一直以其高水平的比赛和激烈的竞争著称，而皇马和巴萨的对决更是世界瞩目的焦点。C罗知道，只有在这样的舞台上，才能真正实现自己的足球梦想，达到职业生涯的顶峰。

彼时的皇家马德里已经暌违欧冠冠军长达7年之久，如若C罗加盟，无异于一场彼此需要的双向奔赴。皇马的历史和辉煌战绩让无数球员心驰神往，而C罗的到来将为球队注入新的活力和希望。C罗发动了全家进行造势，母亲和姐姐轮番上阵，老太太甚至说出了“如果我儿子不能为皇马效力，我就死不瞑目”的虎狼之词，C罗本人也以膝盖手术为由推迟了回归曼联的报到时间。皇马方面也不遗余力地表达了对C罗的渴望，他们愿意为这位超级巨星支付创纪录的转会费，以确保他能穿上皇马的白色战袍。

但刚刚赢下个人第二座欧冠的弗格森爵士自然不肯善罢甘休，苏格兰老人一方面对外界放出“我一个病毒都不会卖给皇马”的狠话，另一方面对这位疼爱有加的队内头牌施以安抚和承诺。弗格森深知C罗的潜力和价值，他不愿意轻易放走这样一位天才球员。因此，弗格森与C罗进行了多次私下谈话，试图说服他留在曼联。最终曼联和C罗在私下达成君子协定：C罗再留队一个赛季，帮助曼联和弗格森寻求欧冠卫冕的机会，曼联将在下个夏窗对其转会开绿灯。

C罗没有食言，在膝伤痊愈重新回到球场后，他拿出了更专业、更勤勉、也更稳定的表现。保加利亚中锋贝尔巴托夫的加盟让曼联组成了C罗、鲁尼、特维斯和贝巴的前场“四头怪”，防反+跑轰的战术使得曼联的进攻锐利度再上了一个台阶，C罗得以专注于成为球队箭头，一个又一个进球是他给予弗格森最好的报答。曼联的进攻体系在C罗的带领下愈发成熟，他的每一次奔跑、每一次突破、每一次射门，都像是在谱写一曲华丽的乐章，让观众们沉浸其中，无法自拔。

08-09赛季的C罗和曼联都有了更成熟的表现，在打法更贴近欧洲大陆风格后，曼联给对手一种绝望的无力感，C罗则是毒蛇吐信时最嗜血的獠牙。他的每一次触球都充满威胁，他的每一次进攻都让对手心惊胆战。克服膝伤困扰后，C罗帮助曼联在24轮联赛中仅负1场，曼联迅速占据了联赛争冠的主动权。在欧冠赛场，曼联也以小组赛不败的战绩昂首杀进淘汰赛阶段。C罗的表现不仅仅是在进攻端，他在防守端的积极拼抢和回追也让球队受益匪浅，他用自己的全能表现诠释了一个顶级球员的价值。

赛季进入下半程，C罗开始接管球队的进攻，甚至是接管曼联赛季的希望。欧冠十六强对阵国际米兰，C罗用一记精彩的头球让对面的阿德里亚诺和伊布目瞪口呆；1/4决赛次回合在波尔图的巨龙球场，C罗40米开外雷霆万钧的爆射帮助曼联晋级，也在后来斩获了当年的普斯卡什奖；半决赛在酋长球场，C罗再次轰出招牌重炮电梯任意球击败了门将阿穆尼亚，并通过经典的曼联式快速反击完成梅开二度，帮助曼联再次站在了欧冠决赛的场地上，这次的对手，是同样渴望着大耳朵杯的梅西和他的巴塞罗那。

携英超三连冠之伟业和联赛杯冠军的注脚，C罗和梅西第一次在决赛相遇了。虽然仅仅相隔了一个赛季，但两个人都已经发生了许多改变。C罗的身边多了贝巴，而此前的队友皮克已经回到了同为巴萨87黄金一代的梅西身旁。在罗马奥林匹克球场，战幕徐徐拉开。C罗在开场阶段极其活跃，他先是利用任意球机会打出一记电梯球为朴智星创造了补射的机会，又在第8分钟禁区内低射险些考验了巴尔德斯，但没有人能够想到，这是C罗和曼联在这场决赛中的最后一次闪光。比赛进入了巴萨的节奏之中，第10分钟，埃托奥接伊涅斯塔传球禁区内扣过维迪奇后弹射首开记录，曼联抢开局的计划破灭，随后的比赛只剩苦苦挣扎。

当身高只有1米7的梅西在第70分钟在费迪南德身后将哈维的传中顶进远角时，巴萨成为了欧洲足坛又一支三冠王球队。转播镜头在赛后聚焦在C罗脸上，那一刻，不甘和沮丧写满了葡萄牙人的表情。此时的C罗脑海里只剩下一个念头：去皇马，将梅西和巴萨击败！他清楚地知道，只有在与最强的对手竞争中，才能真正证明自己的实力，才能在足球史上留下更为浓墨重彩的一笔。

这一念头在赛后迅速发酵，成为C罗心中唯一的目标。他清楚地知道，要想实现自己的梦想，就必须离开曼联，前往西甲赛场，与梅西一较高下。于是，C罗开始积极运作自己的转会事宜。他的经纪团队与皇马高层进行了多次接触，双方在许多细节问题上达成了一致。皇马方面也在积极推动这桩转会，他们愿意为C罗支付创纪录的转会费，以确保这位超级巨星能够穿上皇马的白色战袍。

2009年夏天，曼联和皇马终于就C罗的转会达成了协议。2009年7月6日，皇马宣布以9400万欧元的创纪录转会费正式签下C罗。这一消息震动了整个足坛，也标志着一个新时代的到来。

在伯纳乌的欢迎仪式上，C罗兴奋地喊出“Hala Madrid”，宣告了自己新征程的开始。皇马球迷对这位新援寄予厚望，他们期待着C罗能够带领球队重返巅峰。